Buenas. como ya te han informado puedes visitar en el propio Cuellar, su castillo con visita teatralizada muy Recomendable, en Coca tienes otro castillo en muy buen estado de conservación.
Como pueblos cercanos "visitables" tienes en 1º lugar Pedraza, Sepúlveda.
Como zonas naturales a visitar, Hoces del rio Duratòn, se pueden visitar desde Sepúlveda, pero lo mas bonito está en un pueblito que se llama Villaseca, desde donde sale una pista hasta la Ermita de San Frutos que te mete directamente en una Hoz del rio Duratón, además hay una gran concentración de buitres de alas en este rio y por eso es parque natural.
Un saludo.
PDH.