Para ir a Pinar de San José no sé si te conviene tirar por la 340 si vas con caravana, tienes que pasar por los montes de Tarifa (curvas, límite de 60 y menos en algunos puntos, si no ha cambiado mucho la cosa últimamente). Yo para venir de Málaga a Cádiz me desvío de la 340 hacia Los Barrios y allí tomo la autovía 381 (Jerez-Los Barrios, antigua Ruta del Toro; tiene un par de cuestas fuertes pero es muy buena autovía), y luego hasta Chiclana, donde guardo la caravana, cojo la A-390. Para ir a Pinar de San José, sería salir un poco antes de la 381, hacia la A-396 (solo tiene dos carriles, no es autovía) en la salida que pone Medina-Este y Vejer. Siguiendo hacia esta última sales a la 340 justo pasada la Barca de Vejer, y tirando a la derecha a kilómetro y medio está la salida hacia Caños de Meca. Lo que no te puedo decir, porque no la he recorrido, es como está la 396, a ver si alguien te lo puede comentar. Sé que hace unos años estaba bastante mal, pero creo que han hecho obras. Al pasar por la sierra, me imagino que tendrá cuestas.
Aquí tienes un enlace sobre cómo llegar a Zahara, mira en la sección "Autovía de los Alcornocales". Ahí se supone que vienes de Jerez, así que donde dice "coger la salida Medina-Este y no la anterior" en tu caso, al venir de Málaga, sería "y no la siguiente":
Madreselva : Caños de Meca No sé de cuándo será esa página, según ella la carretera está bien. Además, como tú no vas a Zahara, sino a Caños de Meca, al llegar a la 340 giras a la derecha (dirección Cádiz), no a la izquierda